两人有时也拿做生意
话开玩笑。子贡对孔子说：
现在有
块好玉石，是收藏在匣子里呢，还是拿出去卖个好价钱？
孔子说：当然是卖
啊！就跟那块玉石样，也想找家好主顾呢！25
孔子想还是找机会当官。
老年孔子几次最迷茫、最需要人安慰时候，出现在他身边，都是子贡，直到他离世
公霸业基础跟这有直接关系。
齐、郑两大商业中心，主要形成沟通东西方贸易网络，东起齐国，西到秦国，有点像今天胶济线连接陇海线铁路。
但还有个方向欠开发，就是南北向贸易：中原世界和南方淮河、长江流域。因为楚、吴兴起较晚，政治上又直被中原排斥，南北间贸易还没发展起来。其实这两端贸易互补性更强，产品更不可替代。
百多年前，晋文公重耳还是流亡公子时候，曾经访问过楚国，楚王进行隆重接待，然后问他：公子要是回国当国君，拿什
报答寡人啊？
重耳谦逊地说：们晋国怎能跟你们楚国相比！但凡值钱好东西，各种高档皮货、珍禽翎毛、象牙犀角（商周时候，长江流域还有大象犀牛，现在都收缩到云南甚至印度去），都是你们楚国产，最低档没用才会流散到们晋国点点，们哪有能报答您东西！23
这番对话能看出来，在中原人眼里，长江流域物产丰饶、价值高昂。子贡跟着孔子南下，感受应该和当年重耳差不多。他做生意，在黄河和淮河流域之间贩运商品，很快就挣大钱。孔子有些行程，比如去蔡国定居，很可能有子贡撺掇——他是在开发市场。
蔡国新都城离吴国更近，吴国刚刚崛起，原来和中原没什来往，所以经营吴国产品是更大商机。另外，吴、楚两国势不两立，连年攻战，互相间没有经济往来，这种情况下，在第三方从事吴、楚之间贸易（从陈蔡地区中转），会大有利润。蔡国新都就是经营这些贸易好据点。
比子贡晚二三十年，著名陶朱公范蠡开始下海经商，他主要也是做中原和吴越（江浙）地区间贸易。但他选偏东点路线，接近后世京杭大运河。因为再晚几年，沟通长江、淮河运河才被吴王夫差挖通。子贡这个时候，在蔡国这里经营对吴贸易最合适。
周游列国这些年，孔子没混到什官当，子贡却发大财。当然，孔子也跟着沾光。像最近这两年，孔子师徒都没在蔡国当官，也和蔡国君臣没什往来，应该主要是靠子贡生意维持开支。
所以孔子经常想不通：颜回这孩子，处处听话，可干什都失败，穷得要喝西北风。子贡不听，跑出去做买卖，偏偏能赚大钱。24
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